У серпні 1941 р. жителям Шостки здавалося, що війна ще була далеко. На півночі йшли бої в Білорусі на московському напрямку, на заході – за Дніпром навколо Києва.
Тому, коли 2-ї танкова група Г. Гудеріана з московського напрямку різко повернула на південь, щоб оточити війська Південно-Західного фронту, які обороняли Київ, то Шостка опинилася на шляху цього наступу Вермахту.
Бойові дії на території Шосткинського району почалися в ніч з 25 на 26 серпня 1941 р., коли над луками уздовж річки Івотка німецькі літаки скинули близько ста парашутистів-диверсантів. У бій з диверсантами вступив 2-й винищувальний батальйон, сформований з жителів селища Капсуль, на чолі з Степаном Єресем, яким вдалося затримати на деякий час диверсантів. Також цій десантній групі не вдалося здійснити диверсію на залізниці, їх виявив патруль Шосткинського полку.
Німецькі війська вступили на Шосткинщину з боку Новгород-Сіверського. Ударна танкова група барона Левінські змогла проникнути в тили 143-ї стрілецької дивізії, що обороняла Новгород-Сіверський, і захопити мiст i плацдарм в районі села Остроушки. У бою за міст загинули 28 червоноармійців на чолі лейтенантом Василем Козинцем.
У ніч на 27 серпня в селі Івот фашисти наздогнали підрозділ 143-ї дивізії, які відступали від села Остроушки, та групу Шосткинського ополчення. Гвинтівки проти танків були безсилі, майже всі радянські війни полягли на Івотских вулицях і городах. О 8 год. ранку німці вступили в Шостку, захопили територію порохового та капсульного заводів, селище Капсуль. У штаб німецького угруповання, який розмістився будинку по вул. Некрасова, прибув командир 3-ої танкової дивізії генерал Вальтер Модель.
Після обіду німецькі війська завершили захоплення Шостки. Одна з ударних груп захопила залізничну станцію Терещенська, інша вдарила в тил захисникам села Пироговка.
Бої на Шосткинщині продовжувалися ще тиждень. Найбільш значний відбувся на річці Есмань, де 28-й мотострілецький полк НКВС тримав оборону з 29 серпня до 2 вересня 1941 р. Підтвердженням активних бойових дій є доля німецького офіцера Йоахіма Вайншенка, який був тяжко поранений і помер у госпіталі в Шостці 24 вересня. Його місце поховання розшукували родичі у 2011 році і передали до музею деякі матеріали із родинного архіву.
Більш детально на цю тему можна прочитати у книзі С.А. Шишков «Есманська епопея», 2012 р. та його публікації на сайті Краєзнавчого музею міста Шостка.
Спогади Степана Садового про початок війни
Лист командира 29-го розвідвідділу до батька Йоахіма Вайншенка з повідомленням про загибель сина
- Степан Садовий. Бромберг, 1943 р. Житель села Ображіївка. Перед війною працював на фабриці кіноплівки № 6. У 1943–945 рр. ув’язнений нацистських концтаборів Штутгоф, Бухенвальд, Міттельбау-Дора, Берген-Бельзен.
- Молодший лейтенант Василь Козинець – старший помічник начальника штаба 171-го полку НКВС 57-ї Харківської бригади. Фото 1936 р. Очолював загороджувальний загін, який мав підірвати міст через р. Десна в районі с. Пирогівка. Загинув 27.08.1941 р.
- Уповноважений Степан Єресь командир 2-го винищувального батальйону Шосткинського РВ НКВС. Фото [1941] р.
- Командир 3-ї танкової дивізії у складі 2-ї танкової групи Вермахту генерал-майор Вальтер Модель (ліворуч) і командуючий 2-ю танковою групою генерал-полковник Гайнц Гудеріан. 1941 р.
- Підбитий радянський танк поблизу Гамаліївського монастиря. Осінь 1941 р.
- Лист командира 29-го розвідвідділу до батька Йоахіма Вайншенка з повідомленням про загибель сина. 1941 р.
- Перші могили загиблих німецьких солдатів у Шостці. Вересень, 1941 р.
- Солдати Вермахту вже у Шостці. Вулиця Карла Маркса, вересень, 1941 р.